Theodor Bagwell, kurz T-Bag, gehört unbestreitbar zu den gefährlichsten, aber auch mächtigsten Insassen von Fox River. Zu seinen Delikten gehören mehrere Entführungen, Vergewaltigungen, schwere Körperverletzung und Mord. Nicht überraschend, dass Fox River nicht das erste Gefängnis ist, das T-Bag von innen gesehen hat.

Bereits im Alter von 10 Jahren landete er in der Jugendstrafanstalt nachdem er das Haus seines Lehrers abgefackelt hat und vor seiner lebenslänglichen Haftstrafe in Fox River musste er noch einige Jahre in einem Hochsicherheitsgefängnis in Alabama wegen Körperverletzung und versuchten Mordes absitzen. Er ist Rassist und provoziert in seiner leitenden Funktion der "Alliance of Purity" häufig Krawalle zwischen den weißen und farbigen Insassen an.

Bereits in seinen ersten Tagen macht Michael ihn sich zum Feind. Nicht nur, dass Michael nicht zu seinen Anhängern gehören will, durch einen unglücklichen Umstand ist er auch der Meinung, dass Michael seinen Freund und "Spielgefährten" umgebracht hat. Noch ahnt Michael nicht, dass er bald gezwungen sein wird, enger mit T-Bag zusammenzuarbeiten, als ihm lieb ist.